Алан Александр Милн родился 18 января 1882 года в Лондоне.
Милн окончил Вестминстерскую школу в Лондоне и Тринити-колледж Кембриджского университета, где изучал математику. Во время Первой мировой войны служил в британской армии.
Из историй и стихов, которые Алан сочинял для своего сына Кристофера Робина, в 1924 году родилась книга детских стихов «Когда мы были совсем маленькими». Именно в ней впервые появляется стихотворение о медвежонке.
Мировую известность писателю принесли его детские книги о Винни-Пухе, которые стали одними из самых продаваемых литературных произведений. Первая книга о Винни-Пухе поступила в продажу 14 октября 1926 года. Прототипом маленького героя стала черная медведица по имени Виннипег, которую Алан Милн с сыном увидели в 1924 году в лондонском зоопарке. Видя, как сыну нравится медведица, Милн сделал ее персонажем ежевечерних сказок, а любимую игрушку Кристофера Робина – подаренного на первый день рождения плюшевого медведя – дома окрестили Винни. Некоторые другие герои книги также вышли из детской Милнов. Пятачка подарили соседи, бесхвостого ослика Иа, Тигру, Кенгу и Крошку Ру Кристоферу купили родители.
Вторая книга о Винне-Пухе «Дом на Пуховой опушке» появилась в 1928 году.
31 января 1956 года Алан Александр Милн скончался в своем доме в Харфилде в Суссексе.
Сын писателя Кристофер Робин Милн (1920–1996) стал писателем, пойдя по стопам отца, и написал несколько мемуарных произведений: «Зачарованные места», «После Винни-Пуха», «Яма на холме».